Quello di Figline è il convento francescano più importante del Valdarno, che fu visitato anche dallo stesso Francesco. La presenza dei francescani a Figline è documentata già nel 1229, ma non si conosce la data di fondazione del convento e della chiesa, anche se la primitiva chiesa intitolata alla Santa Croce, più piccola dell’attuale, dovette essere edificata già entro la metà del Duecento e di cui si conserva tutta la parete nord e la crociera dallo stesso lato, con uno dei tre altari che la corredavano.

L’edificio religioso fu poi ampliato e rielaborato tra la fine del XIII e l’inizio del XIV secolo nelle forme attuali. Risale a questa fase la facciata rimasta incompiuta nel rivestimento decorativo, con l’occhio e il coronamento laterizio del frontone. Alla fine del secolo si provvide ad ampliare il coro e ad aggiungere, ai lati di esso, due cappelle.

Forse già alla fine del Duecento esisteva una Compagnia intitolata alla Santa Croce che dapprima ebbe il suo oratorio nel chiostro, poi fu trasferito presso lo spedale della Santa Croce dirimpetto alla chiesa e infine, dopo il passaggio di esso alle monache agostiniane, fu collocato, nel 1573, accanto alla chiesa stessa dei frati. Pochi anni dopo, nel 1579, la Compagnia commissionò al giovane Cigoli la pala con la Deposizione dalla Croce, oggi agli Uffizi.